Jeho história je dlhá a bohatá. Striedali sa v nej obdobia budovania, rozmachu a rozkvetu s tými, ktoré boli poznačené vojnami, povstaniami, rabovaním a ničením, epidémiami či živelnými pohromami. Z viacerých hľadísk má Skalica na historickej, ale i súčasnej mape Slovenska významné postavenie.

Priaznivé životné podmienky boli dôvodom intenzívneho osídlenia územia chotára Skalice už od čias mladšej doby kamennej (4000 rokov pred n. l.). Osídľovanie potom pokračovalo i v eneolite, dobe bronzovej, železnej, laténskej, rímskej, včasnoslovanskej a veľkomoravskej. Prvé písomné zmienky o existencii Skalice pochádzajú z roku 1217 a 1256, kedy sa v dokumentoch spomína ako Zakolcha.

6. októbra 1372 jej uhorský kráľ Ľudovít I. udelil výsady slobodného kráľovského mesta. Originál privilegiálnej listiny sa síce nezachoval, ale z neskorších konfirmácií sa dozvedáme, že mesto dostalo právo opevniť sa hradbami, obyvateľstvo bolo oslobodené od platenia daní a iných poplatkov, tovar Skaličanov bol oslobodený od tridsiatku a mýta v celom kráľovstve. Mestu bolo udelené právo usporadúvať týždenné a výročné trhy.

Vďaka ďalším privilégiám od Žigmunda Luxemburského a jeho nasledovníkov sa stala Skalica už od 1. polovice 15. storočia významným strediskom hospodárskeho, kultúrneho a duchovného života širokého okolia. V 17. storočí počtom obyvateľov, domov, ale predovšetkým z ekonomického hľadiska patrila Skalica medzi 5 - 6 najväčších a najvýznamnejších miest Slovenska a bola postavená na úroveň ďalším kráľovským mestám Bratislave, Košiciam, Trnave, Bardejovu, či Prešovu. V meste vzniklo množstvo remesiel, zakladali sa cechy, prekvital čulý obchod. Chýrne v celom Uhorsku bolo predovšetkým skalické súkenníctvo, ktoré sa rozvinulo najmä koncom 18. storočia.

Z poľnohospodárskej výroby sa intenzívne rozvíjalo predovšetkým vinohradníctvo. Pred vyše 300 rokmi tu založili vinohradníci na spôsob remeselníckych cechov svoje združenie - tzv. Bratstvo sv. Urbana. Z tohto obdobia sú i historické pamiatky - kostolík sv. Urbana, patróna vinohradníkov a cechový oltár sv. Urbana vo farskom kostole s erbom vinohradníkov. Dodnes sa tu vyrába veľmi kvalitné červené víno. Množstvo vinohradníckych búd ponúka možnosť "koštúfky" tohto lahodného moku.

Na duchovný a spoločenský život mesta už od 15. storočia vplývalo niekoľko cirkevných rádov. Pravdepodobne od 30. rokov 15. storočia tu pôsobili františkáni, v 17. storočí k nim pribudli karmelitáni a jezuiti (v roku 1662 založili  gymnázium), neskôr paulíni a od konca 18. storočia milosrdní bratia. Okrem šírenia kresťanskej viery napomáhali rozvoju kultúry a vzdelanosti.

Výrazne sa Skalica zapísala do celonárodných dejín v druhej polovici 19. a začiatkom 20. storočia, keď sa stala pôdou pre organizovanie národno-oslobodzovacieho boja proti maďarizácii a spolu s Martinom a Ružomberkom sa stala intelektuálnym centrom tohto snaženia, ktoré sa v pamätnom roku 1918 skončilo rozpadnutím starého rakúsko-uhorského systému a vytvorením ČSR.

V roku 1918 sa Skalica stala na niekoľko dní sídlom Dočasnej vlády pre Slovensko (Skalica 1918 - Spomienky na príchod a pôsobenie dočasnej vlády pre Slovensko) a od roku 1923 sídlom okresu. V súvislosti s územnou reorganizáciou v roku 1960 okres zanikol a mesto sa stalo súčasťou "veľkého" okresu Senica. V roku 1996 sa stalo opäť okresným mestom.

Zdroj: TIK Skalica